L’intelligenza artificiale sta entrando rapidamente anche nell’offensive security. Agenti capaci di analizzare applicazioni, individuare vulnerabilità, generare exploit e adattare autonomamente le proprie azioni stanno aprendo possibilità che fino a poco tempo fa richiedevano un intervento umano molto più esteso.

Parallelamente, però, sta crescendo una certa confusione terminologica. AI Pentesting, AI-powered AppSec, vulnerability scanning e source-code analysis vengono talvolta presentati come concetti quasi intercambiabili. Non lo sono.

È il tema affrontato da Ridge Security in un recente approfondimento dedicato proprio alle differenze tra AI Pentesting e AI-powered Application Security. La questione non è stabilire quale tecnologia sia migliore, ma capire quale domanda di sicurezza ciascuna di esse sia realmente in grado di affrontare. Ridge Security

Il codice e l’ambiente reale raccontano due storie diverse

L’analisi del codice sorgente ha un valore fondamentale nello sviluppo sicuro del software. Può individuare pattern di programmazione insicuri, problemi nei flussi dei dati, errori nelle logiche di autenticazione e autorizzazione o funzioni potenzialmente pericolose.

La domanda alla quale cerca di rispondere è, semplificando: “Cosa potrebbe esserci di vulnerabile all’interno di questa applicazione?”

Il penetration testing parte invece da una prospettiva differente: “Cosa può realmente raggiungere e sfruttare un attaccante nell’ambiente che oggi è in produzione?”

La distinzione è importante perché un’applicazione non vive isolata. Interagisce con sistemi operativi, host, database, API, identità, Active Directory, servizi cloud, componenti di terze parti, firewall e altri controlli di sicurezza.

Una vulnerabilità presente nel codice potrebbe quindi non essere raggiungibile dall’esterno. Allo stesso tempo, un ambiente potrebbe essere esposto a causa di una configurazione errata, credenziali deboli, servizi amministrativi esposti, privilegi eccessivi o una segmentazione di rete insufficiente: condizioni che non necessariamente emergono analizzando il codice sorgente. Ridge Security

Individuare una vulnerabilità non significa dimostrare un rischio

È probabilmente questa la distinzione più utile per chi deve valutare una soluzione di security testing.

Uno scanner può identificare una versione software vulnerabile. Un sistema AppSec può individuare una funzione potenzialmente insicura. Un motore AI può riconoscere un comportamento sospetto.

Sono tutte informazioni importanti.

Ma resta da rispondere a una domanda: quella vulnerabilità può essere realmente raggiunta e sfruttata da un attaccante nel nostro ambiente?

Il penetration testing prova a rispondere attraverso la validazione controllata dell’exploit. L’evidenza diventa quindi parte del risultato: non soltanto quale vulnerabilità è stata trovata, ma come è stata raggiunta, cosa è stato possibile sfruttare, quale accesso è stato ottenuto e quali altri sistemi possono eventualmente diventare raggiungibili. Ridge Security

Questo passaggio è particolarmente importante quando occorre stabilire cosa correggere prima.

Anche CVSS, pur essendo uno standard essenziale per descrivere la severity delle vulnerabilità, prevede metriche ambientali proprio per contestualizzare il rischio rispetto allo specifico ambiente dell’organizzazione. FIRST precisa che queste metriche possono considerare, tra gli altri elementi, la presenza di controlli di sicurezza e l’importanza del sistema vulnerabile all’interno dell’infrastruttura. FIRST

Il vero valore dell’Agentic AI: capire cosa succede dopo

È qui che l’Agentic AI può rappresentare un’evoluzione importante dell’automazione nell’offensive security.

Un attaccante reale non si ferma necessariamente dopo aver sfruttato una prima vulnerabilità. Può utilizzare l’accesso ottenuto per osservare l’ambiente, individuare altri sistemi, cercare nuove debolezze, muoversi lateralmente e tentare di raggiungere asset o account maggiormente privilegiati.

Di conseguenza, due vulnerabilità apparentemente indipendenti possono diventare molto più pericolose quando vengono concatenate.

Secondo Ridge Security, è proprio questa capacità di ragionare sui passaggi successivi a distinguere l’uso più evoluto dell’Agentic AI dalla semplice automazione di una sequenza di test. RidgeGen è stato progettato per ragionare su scenari di attacco multi-step, correlare i finding, validare lo sfruttamento e verificare se un asset compromesso possa aprire un percorso verso altri sistemi. Ridge Security

RidgeBot parte invece dall’ambiente reale, effettuando discovery e fingerprinting degli asset e procedendo alla validazione delle vulnerabilità attraverso tentativi controllati di exploitation. La piattaforma supporta scenari di attacco esterno, interno, autenticato e di movimento laterale. Ridge Security

Dalla vulnerabilità all’attack path

Questo approccio cambia anche il modo di interpretare la prioritizzazione.

Una vulnerabilità con severity elevata ma isolata, non raggiungibile dall’attaccante e protetta da controlli compensativi può avere un significato operativo diverso da una vulnerabilità apparentemente meno grave che sia esposta su Internet, sfruttabile e utilizzabile come primo passo verso un sistema critico.

Non significa ignorare il CVSS. Significa aggiungere il contesto dell’ambiente reale.

È una logica coerente con l’evoluzione dal tradizionale Vulnerability Management verso il Continuous Threat Exposure Management (CTEM). Gartner osserva che produrre liste prioritarie di vulnerabilità non è sufficiente per rappresentare tutte le esposizioni e suggerisce di evolvere verso processi continuativi in grado di identificare e ridurre le esposizioni effettivamente rilevanti. Gartner

Anche CISA raccomanda di utilizzare le informazioni sulle vulnerabilità realmente sfruttate in the wild come input per la prioritizzazione del vulnerability management. CISA

Quindi, cosa dovrebbe significare davvero “AI Pentesting”?

L’intelligenza artificiale può rendere il security testing più veloce, continuo e adattivo. Ma la semplice presenza di un modello AI non trasforma automaticamente uno scanner o uno strumento AppSec in una piattaforma di penetration testing.

Quando si valuta una soluzione è quindi utile andare oltre l’etichetta e verificare concretamente quali asset può testare, da quale prospettiva opera, se effettua realmente exploitation, se può concatenare più vulnerabilità, se è in grado di seguire un attack path e quali evidenze produce per dimostrare il risultato. Altrettanto importante è capire quali controlli governino l’AI: scope, credenziali, permessi, azioni consentite e tracciabilità devono rimanere sotto controllo. Sono gli stessi aspetti che Ridge Security individua come discriminanti nella valutazione delle piattaforme di AI Pentesting. Ridge Security

Source-code analysis, AppSec, vulnerability scanning e penetration testing rimangono quindi approcci complementari, non alternativi. Anche Ridge Security sottolinea che white-box, black-box e gray-box testing rispondono a esigenze differenti e possono coesistere all’interno di un programma di sicurezza maturo. Ridge Security

L’AI può potenziarli tutti. Ma quando parliamo di penetration testing, il risultato più importante rimane comprendere cosa un attaccante possa realmente raggiungere, sfruttare e fare nell’ambiente reale.

Per MSP, System Integrator e aziende, è questa la differenza tra aggiungere un’altra lista di vulnerabilità e ottenere informazioni utilizzabili per decidere dove intervenire prima.

CIPS Informatica supporta partner e aziende nella valutazione di RidgeBot e delle tecnologie Ridge Security per automatizzare e rendere continuativa la validazione dell’esposizione.